Еще одним перспективным молодым человеком, получившим от Джея Гулда небольшую помощь, был будущий конгрессмен У. Борк Кокран. Открыв офис на Манхэттене в 1878 году, двадцатичетырехлетний Кокран, который, как посоветовал Гулду его общий знакомый, был одновременно умен и боеспособен, однажды получил просьбу зайти в офис Джея на следующее утро. На следующий день, сидя напротив Гулда, ирландский иммигрант столкнулся с миниатюрным, неразговорчивым и немногословным джентльменом бизнеса. "Молодой человек, - сказал Гулд, - я хотел бы заручиться вашими услугами для любых судов присяжных, которые могут возникнуть в моем бизнесе в течение следующего года. Согласны ли вы на гонорар?"12 После того как Кокран утвердительно кивнул, Гулд выписал чек, промакнул его, сложил и протянул через стол. Кокран был крайне заинтересован в том, чтобы узнать сумму, которую ему только что вручили, но тем не менее притворялся невозмутимым, пока Гулд говорил с ним больше часа, давая советы о привычках и практике юриста. Только когда Кокран вышел на улицу, он развернул бумажку и обнаружил, что ему только что вручили 5 000 долларов. Впоследствии, несмотря на то что в тот год, как и в любой другой, Гулду потребовалось много адвокатских услуг, он ни разу не обратился к Кокрану. На самом деле чек был не гонораром, а поддержкой для целеустремленного, предприимчивого молодого человека, пытающегося начать свою жизнь. Именно с такими молодыми людьми, прежде всего, Гулд мог лучше всего общаться.

Третьим и последним столпом империи Гулда, после железных дорог и Western Union, стали нью-йоркские надземные железные дороги. Все три предприятия были зародышами, подававшими большие надежды. Все три составляли то, что в Позолоченный век считалось новой экономикой. Все три компании имели короткую и беспокойную историю, характеризующуюся неэффективностью, мошенничеством и неудачными попытками реализовать грандиозные амбиции.

Две ранние попытки создать надземные линии на Манхэттене потерпели крах во время депрессии, последовавшей за паникой 1873 года, в результате чего остались полузаконченные маршруты, которыми управляли отдельные частные компании: New York Elevated и Metropolitan (бывшая Gilbert) Elevated. Нью-Йоркский пролегал по Девятой авеню от западной части Гринвич-Виллидж до Тридцатой улицы. Метрополитен пролегал от Ректор-плейс, в финансовом районе Нью-Йорка, до Шестой авеню, а затем по Шестой до Центрального парка. Через два года после паники, в 1875 году, законодательное собрание штата Нью-Йорк создало Комиссию по скоростному транспорту, уполномоченную объединить и улучшить эти линии, создать новые маршруты и спланировать строительство комплексной системы. После изучения вопроса комиссия разрешила компании New York Elevated расширить свою усеченную линию до Гарлема, спуститься к Саут-Ферри и выйти на Третью авеню. Она также разрешила Metropolitan Elevated проехать параллельно New York Elevated по Шестой и Второй авеню. В качестве дополнения третья, вновь созданная компания - Manhattan Elevated - получила право строить все линии, не завершенные New York или Metropolitan Elevated в определенные сроки.

Сторонники New York Elevated, среди которых был губернатор Нью-Йорка Сэмюэл Дж. Тилден, убедили друга Гулда Сайруса Филда купить New York Elevated в мае 1877 года, после чего Филд стал президентом компании. За два года New York Elevated выросла с шести миль путей до тридцати одной мили. Метрополитен, в котором доминировали знакомые Гулда Коммодор Гаррисон, его сын Уильям, Джордж М. Пульман, Хорас Портер (которого Гулд помнил со времен "золотого угла") и испанский инвестор по имени Хосе де Наварро, испытывал проблемы с землевладельцами на предполагаемых маршрутах. Тем не менее, к июню 1878 года Metropolitan удалось открыть продленную линию по Шестой авеню.

Строительством как Метрополитен, так и Нью-Йоркского метрополитена занималась Нью-Йоркская компания займов и улучшений. Эта фирма, организованная директорами и главными инвесторами обеих компаний, позволяла им, до жути напоминая Credit Mobilier, выдавать себе подряды и получать двойную прибыль от их выполнения. (Например, работы по строительству Metropolitan Elevated стоимостью около 9,7 миллиона долларов были выполнены за вознаграждение в размере 21,5 миллиона долларов в ценных бумагах). Впоследствии, когда обе фирмы исправно продвигались вперед в соответствии с контрольными показателями, установленными в уставе "Манхэттен Элеватед", последней оказалось нечем заняться.

Со временем раздутые от коррупции интересы, стоящие за линиями Metropolitan и New York Elevated, начали думать, что объединение, явно запрещенное уставами штата Нью-Йорк, может быть желательным. И именно сейчас, в конце 1878 года, возникла Manhattan Elevated как удобное средство для обхода ограничений устава. Каждая компания, занимавшаяся надземным транспортом, сдала свои линии в аренду на 999 лет компании Manhattan, а также предоставила 9 миллионов долларов, на которые Manhattan должна была завершить последние этапы строительства. (Взамен Манхэттен предоставил каждой компании, New York Elevated и Metropolitan Elevated, по 6,5 миллионов долларов собственных акций, согласился выплачивать проценты по облигациям, оставшимся у каждой компании, и гарантировал 10-процентные дивиденды по акциям каждой компании. Такая странная формулировка бизнеса означала, что Manhattan была холдинговой компанией, у которой было только два актива: ее аренда. Она не владела никакими ценными бумагами ни в одной из двух фирм, которые "держала", - фирм, которым она должна была выплачивать строгие платежи. Manhattan обладала монополией на нью-йоркские надземные рельсы, но накладные расходы, заложенные в структуре аренды, означали, что Manhattan практически невозможно выплачивать дивиденды по своим собственным акциям.

Впереди было еще больше сложностей. Как только строительство линий было завершено, Филд и его соратники из New York Elevated стали проявлять беспокойство. Нью-Йорк быстро оказался гораздо более прибыльным, чем Метрополитен. Но поскольку обе линии объединяли свои доходы, Филд и его партнеры стали считать, что они несут ответственность за Metropolitan. Вскоре группа Metropolitan вызвала еще большее недовольство, когда продала все свои манхэттенские акции. В ответ Филд ликвидировал свои 13 000 акций Manhattan и вышел из состава совета директоров, после чего Тилден отказался от своих инвестиций в Manhattan вместе с долгосрочной долей в New York Elevated.

Тем временем в Олбани весной 1881 года едва не стал законом законопроект, наделяющий штат правом законодательно устанавливать тарифы на проезд в метро. После того как угроза была предотвращена, управляющие Манхэттена едва успели выразить облегчение, как суд постановил, что владельцы недвижимости, расположенной вдоль линий надземного метро, имеют право подавать иски о возмещении ущерба, связанного с дымом, неприятными запахами, гарь и другими побочными эффектами скоростного транспорта. Вслед за этим постановлением апелляционный суд постановил, что сооружения эстакады облагаются налогом как недвижимость, и это решение нанесло потенциально смертельный удар по доходам Манхэттена. Наблюдая за развитием ситуации, Гоулд почувствовал, что ему представилась любимая возможность: раненый объект недвижимости с огромным потенциалом, который ждет, чтобы его поглотили по выгодной